◆발표 포인트

• 기계도 비스아이폰 슬롯 머신 게임 알칼로이드는 2005년 가고시마현 기계도에서 채취한 홍조 소조노하나 Laurencia brongniartii로부터 단리된 천연물이며, 구축이 어려운 C3’N1 비스아이폰 슬롯 머신 게임을 가지고, 높은 반응성을 가지는 황 유닛이나 브롬을 복수 가지는 합성 최난관 화합물의 하나로, 전체 합성은 미성취였습니다.
• 아이폰 슬롯 머신 게임을 골격으로 하는 천연물 중에서도 황을 함유하는 화합물군은 암세포에 대한 세포독성, 항염증작용, 항균활성 등 다양한 약리작용을 나타내는 것으로 보고되었습니다.
• 저자들은 '반응성이 높은 원자를 일시적으로 다른 원자로 대체', '환원체를 사용하여 반응점을 제거'함으로써 반응하는 원자를 한정하고 선택적으로 치환기를 도입하는 데 성공했다.
• 이 기법을 활용하여 기계도 비스아이폰 슬롯 머신 게임 알칼로이드의 전체 합성을 세계 최초로 달성했습니다.
• 향후, 합성한 천연물의 약리 작용의 해명이나 본 합성법을 활용한 유사체의 합성에 의해, C3’N1 비스아이폰 슬롯 머신 게임 골격을 가지는 새로운 의약품의 개발이 기대됩니다.

슬롯사이트대학원의치약학종합연구과(약)창약유기화학분야의 덕중경유대학원생(박사후기과정 3년), 동학술연구원의치약학역(약)정밀유기합성화학분 노의 아베 장인 강사는, C3’N1 비스인돌의 단계적인 방향족화를 활용한 선택적인 치환기의 도입에 의해, 키세이지마 비스인돌 알칼로이드의 전 합성을 세계에서 처음으로 달성했습니다. 초전합성의 열쇠는, 플라스크 중에서 반응성이 높은 수소 원자를 할로겐(8) 원자로 바꾸어, 반응 종료까지 일시적으로 넘어가는 「소나무 기둥도 3년」전략을 발견한 것입니다.
또한, 이번 연구 성과는 미국의 화학지『Journal of Natural Products』에서 발표하고 있습니다.
향후, 합성한 천연물의 약리 작용의 해명이나 본 합성법을 활용한 유사체의 합성에 의해, C3’N1 비스아이폰 슬롯 머신 게임 골격을 가지는 새로운 의약품의 개발이 기대됩니다.

◆연구자로부터 한 사람

실제로 기계도는 제 태생 고향입니다. 이 천연물이 거기서 잡힌 것으로 알고 나서, 어떻게든 초전합성을 이길 수 없는지 시행착오의 날이었습니다. 1공정 진행하는데 1개월을 필요로 해 버리는 일도 있었습니다만, 무사, 전 합성을 달성할 수 있었던 것을 기쁘게 생각합니다. 본 연구를 계기로 신세를 진 현지에서 의약품 후보 화합물이 발견되기를 바랍니다. (덕중)

도쿠시게 대학원생

아베 강사

■논문 정보
논문명: First Total Synthesis of the Kikai Island Polybrominated C3’-N1 Bisindole Alkaloid by a Directed Metalation Strategy
게재지: Journal of Natural Products
저자: Keisuke Tokushige, Takumi Abe
DOI:

■연구 기금
본 연구는 지역 핵심·특색 있는 연구 대학 강화 촉진 사업(J-PEAKS) 및 오카야마 대학 차세대 연구자 도전적 연구 프로그램(OU-SPRING)의 지원을 받아 실시했습니다.

<자세한 연구 내용>
아이폰 슬롯 머신 게임를 '소나무 기둥'에 비롯한 신전략~키카이지마 비스인돌 알칼로이드의 전합성을 세계 최초로 달성~

<문의하기>
오카야마 대학 학술 연구원 의치약학역(약)
강사 아베 장인